Axit 52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic

(S)-isoserine 15a (21 g, 0,20 mol) được hòa tan trong tetrahydrofuran (100 mL) Và dung môi hỗn hợp gồm dung dịch natri hydroxit 10% (100 mL),Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0,22 mol) là thêm từng giọt. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ phòng trong 9 giờ. Pha nước được điều chỉnh đến pH 2 bằng axit clohydric 4 mol/L và được chiết bằng diclometan/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) và làm khô bằng natri sulfat khan. Lọc bằng cách hút, cô đặc dưới áp suất giảm, Hợp chất nêu ở đề mục 15b thu được ở dạng dầu không màu (35 g, hiệu suất: 85 phần trăm).
Vào dung dịch khuấy chứa S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) trong dioxan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ở 0° C được thêm N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), sau đó là BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) và khuấy phản ứng qua đêm trong khi làm ấm dần dần đến nhiệt độ trong phòng.Sau đó, thêm glycine (1,0 g, 0,013 mol) vào và khuấy phản ứng trong 20 phút.Phản ứng được làm nguội đến O0C và đạt nhiệt độ aq.NaHCO3 (75 mL) được thêm vào.Lớp nước được rửa bằng etyl axetat (2 x 60 mL) và sau đó axit hóa đến độ pH 1 bằng NaHSO4.Sau đó, chiết dung dịch này bằng etyl axetat (3 x 70 mL) và làm khô các lớp hữu cơ gộp lại trên Na2SO4, lọc và cô đến khô để thu được axit N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic mong muốn (6,30 g, 0,031 mmol, hiệu suất 81,5 phần trăm): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
Axit N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic ;Vào dung dịch khuấy chứa S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) trong dioxan: H2O (100 mL, 1 :1 v/v) ở 0° C được thêm N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), sau đó là BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) và khuấy phản ứng qua đêm trong khi làm ấm dần dần đến nhiệt độ trong phòng.Sau đó, thêm glycine (1,0 g, 0,013 mol) vào và khuấy phản ứng trong 20 phút.Phản ứng được làm nguội đến 0°C và đạt nhiệt độ aq.NaHCO3 (75 mL) được thêm vào.Lớp nước được rửa bằng etyl axetat (2 x 60 mL) và sau đó axit hóa đến độ pH 1 bằng NaHSO4.Sau đó, chiết dung dịch này bằng etyl axetat (3 x 70 mL) và làm khô các lớp hữu cơ đã gộp lại trên Na2SO4, lọc và cô đến khô để thu được axit N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic mong muốn (6,30 g, 0,031 mmol, hiệu suất 81,5 phần trăm): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.