3339-73-9 Axit 3-Phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. Tổng hợp alanine anhydrit phthalic: Cho 100g (1,12mol) alanine vào bình ba cổ 1000mL, 170g (1,15mol) anhydrit phthalic, 5g triethylamine và 650mL toluene được đun nóng đến phản ứng hồi lưu, tách nước. Trong quá trình phản ứng, phản ứng được thực hiện cho đến khi không còn giọt nước nào, nhiệt độ hạ xuống 20°C, nhiệt độ được giữ trong 2 giờ, lọc hút, nướng bánh lọc. Khô 240,2 g alanine anhydrit phthalic, độ tinh khiết HPLC 99,1%, mang lại hiệu quả 97,7%.
I-16.1 Tổng hợp axit propanoic 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)Vào bình cầu đáy tròn 3-L 4 cổ được làm sạch và duy trì trong môi trường khí trơ nitơ, cho dung dịch chứa axit 3-aminopropanoic (20 g, 224,48 mmol, 1,00 đương lượng) và 1,3-dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 đương lượng) vào axit axetic (1.200mL).Tiếp theo là việc bổ sung kali axetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 tương đương) vào một số mẻ ở 0°C.Dung dịch thu được được khuấy trong 3 giờ ở 80°C trong bể dầu.Hỗn hợp thu được được cô đặc trong chân không.Phản ứng sau đó được dập tắt bằng cách thêm 150 mL nước.Chất rắn được thu thập bằng cách lọc.Điều này thu được 40 g (81%) axit propanoic 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ở dạng chất rắn màu trắng.R/.0,15 (trong etyl axetat:ete dầu mỏ = 1 : 1)
Hỗn hợp chứa β-alanin (5,0 g, 0,056 mol), anhydrit phtalic (8,7 g, 0,059 mol) và DMF (20 mL) được đun hồi lưu và khuấy trong 3 giờ.Hỗn hợp thu được được làm nguội đến nhiệt độ trong phòng, đổ vào nước đá (~100 mL), và sau đó lọc bằng cách hút.Bánh lọc được rửa lần lượt bằng nước (15 mL × 3), cồn (3 mL × 3) và ete (10 mL × 2), sau đó sấy khô trong chân không để thu được 2e (9,9 g, 80%) dưới dạng màu trắng. chất rắn.
137.6 Bước 6: Khuấy hỗn hợp chứa isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) và axit 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) ở 170°C trong 6 giờ.Xem Hình 2. Sau khi phản ứng kết thúc, pha loãng hỗn hợp này với nước và chiết bằng DCM (100 mL x 3).Các lớp hữu cơ gộp lại được làm khô trên natri sulfat khan, lọc, và cô dưới áp suất giảm để thu được axit propanoic 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic 137g (20 g, 69%) là chất rắn màu trắng.
Axit 3-Phthalimidopropanoic (4) Gia nhiệt hỗn hợp gồm anhydrit phthalic (0,32 g, 2,2 mmol) và b-alanine (0,19 g, 2,2 mmol) trong bình mở đến 150˚C trong 2 giờ.Sau khi làm nguội đến nhiệt độ trong phòng, thêm H2O (5 mL) vào và chiết hỗn hợp phản ứng trong CH2Cl2 (2 X 20 mL).Làm khô lớp hữu cơ trên Na2SO4, lọc và cô để thu được chất rắn màu trắng (0,3 g) với hiệu suất 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Sản phẩm được sử dụng ở bước tiếp theo mà không cần tinh chế thêm.